Istnieją pewne okoliczności, w których wierny może napotkać trudności w uzyskaniu rozgrzeszenia.

Warto podkreślić, że przed 8 grudnia 2015 r. z aborcji mogli rozgrzeszać tylko biskupi. Natomiast papież Franciszek, na czas Roku Świętego (8 grudnia 2015 - 20 listopada 2016), przyznał takie prawo każdemu księdzu, a następnie bezterminowo je przedłużył.
Aby żadna przeszkoda nie stała pomiędzy prośbą o pojednanie a Bożym przebaczeniem, udzielam od tej pory wszystkim kapłanom, na mocy ich posługi, władzy rozgrzeszania osób, które popełniły grzech aborcji
– ogłosił wówczas Ojciec Święty. Papież Franciszek podkreślił jednocześnie, że aborcja jest złem. Jego zdaniem nie ma jednak „żadnego grzechu, którego nie mogłoby objąć i zniszczyć Boże miłosierdzie, gdy znajduje serce skruszone, które prosi o pojednanie się z Ojcem".
Jednym z problemów jest odmowa rozgrzeszenia, z jaką spotykają się wierni o nieuregulowanym życiu małżeńskim. Zazwyczaj chodzi o osoby po rozwodzie w nowych związkach, żyjące w konkubinacie lub zawierające ślub cywilny. Zgodnie z katolickim nauczaniem, małżeństwo jest sakramentem i uznawane jest za nierozerwalne, więc osoba, która rozstała się z małżonkiem cywilnie, ale nie otrzymała orzeczenia o nieważności swojego kościelnego małżeństwa, uważana jest nadal za małżonka. Papież Franciszek w adhortacji "Amoris laetitia" (Radość miłości), zachęca jednak duszpasterzy do kierowania się "logiką miłosierdzia" wobec rozwodników w nowych związkach i "odpowiedzialnego rozeznania" ich sytuacji oraz cierpienia.
Rozwiedzeni, którzy żyją w nowym związku, mogą znaleźć się w bardzo różnych sytuacjach, których nie należy katalogować i podsumować zbyt surowymi stwierdzeniami, nie zostawiając miejsca na właściwe rozeznanie osobiste i duszpasterskie
– głosi adhortacja.
Inną problematyczną kwestią są uzależnienia. Jednym z kryteriów grzechu ciężkiego jest wolność. Natomiast przy uzależnieniach, czy to od tytoniu, alkoholu, pornografii, masturbacji, nie ma mowy o pełnej wolności. Powstaje więc pytanie, czy człowiek uzależniony po każdorazowym grzechu powinien korzystać z sakramentu pokuty.
W takich sytuacjach ja proponuję, żeby po pierwsze starać się znaleźć jakiegoś stałego spowiednika. Po drugie ustalić z nim pewien rytm spowiedzi, kiedy człowiek będzie oddawać Chrystusowi swój nałóg. Czyli, w praktyce, żeby spowiadać się np. raz na dwa tygodnie albo raz w miesiącu. Jeżeli nie wystąpią jakieś inne grzechy ciężkie, można w takich okolicznościach normalnie przystępować do Komunii
– wyjaśnia o. Kowalski. Zaznacza jednak, że w kwestii nałogów warto nie poprzestawać jedynie na spowiedzi, ale poszukać także konkretnej pomocy w walce z uzależniłem np. terapii czy grupy wsparcia.
Odroczenie czy odmowa udzielenia rozgrzeszenia to wyjątki od reguły. Spowiednik, dokonując tej decyzji, musi kierować się nauką i prawem Kościoła i wyłącznie w nich, nie we własnym osądzie, poszukiwać kryterium oceny dyspozycji penitenta. Jeśli nawet dojdzie do tej wyjątkowej sytuacji i wierny nie otrzyma rozgrzeszenia, nie jest to ostatecznie odrzucenie przez Kościół. Wręcz przeciwnie, Kościół zachęca do dalszej refleksji, modlitwy i dążenia do nawrócenia. Kapłan, w swojej roli duchowego przewodnika, może udzielić rady i pomocy w pokonaniu przeszkód, blokujących uzyskanie rozgrzeszenia.
Bóg Cię kocha i chce Cię uleczyć z twoich ran. Czasem dajemy się porwać pędowi życia albo niedowierzamy, że przebaczenie jest możliwe. Jednak prawdziwa ludzka słabość polega na tym, że nie jesteśmy w stanie przekonać Boga, żeby myślał o nas źle
– podsumowuje o. Kowalski.